Dentro del programa Mejor Matemática se realiza un acompañamiento colaborativo que busca perfeccionar los sistemas de apoyo docente utilizados por los equipos directivos. Entre los objetivos del taller se encuentra mejorar los instrumentos de análisis empleados, desarrollar en ellos una visión profesional y cuidar el uso de juicios arbitrarios.

A través de la observación y la retroalimentación, los equipos directivos de las escuelas acompañan contínuamente a los profesores en sus clases, con el fin de sugerir y forjar mejores prácticas en los maestros. Sin embargo, en la actualidad, este trabajo se ha realizado mediante ensayo y error, sin contar con una capacitación  específica a la hora de evaluar los elementos que son parte de esta práctica.        

Por esta razón, es que el programa Mejor Matemática desarrolló el taller de "Observación y retroalimentación de clases", donde se busca mejorar los sistemas de acompañamiento utilizados por los equipos directivos, aunque manteniendo como base las propias pautas de observación u otros procedimientos establecidos por cada escuela.

Una de las coordinadoras de este taller es Sandy Farías, quien explica que "este tipo de acciones por parte de los equipos directivos puede tener una influencia directa en la mejora de la práctica docente, lo que incidiría directamente en los aprendizajes de los niños, razón que nos motiva a generar este apoyo."

Al finalizar el taller, expone Farías, "el equipo directivo puede mejorar sus prácticas de acompañamiento entendiendo su labor como un proceso de aprendizaje con el docente. Los profesores necesitan una retroalimentación que colabore con ideas específicas para cambiar algunos procedimientos, como por ejemplo, la interacción con sus estudiantes".

Uno de los objetivos principales de este taller es que las habilidades que se desarrollen, queden instaladas en las comunidades educativas. En este sentido, en cada establecimiento se pretende entregar las herramientas necesarias para que los directivos gestionen el trabajo pedagógico y se transformen en líderes, que adquieran "una visión profesional" y la "capacidad de observar, teniendo cuidado de no realizar juicios arbitrarios" al momento de evaluar las clases de los profesores.